費翔的感情世界里，永遠留著一個女人的位置——葉倩文。80年代初，兩人在台灣相識，一個是斯坦福歸來的才子，一個是海外長大的少女，兩人火花四濺。 當時費翔已經是紅透半邊天的偶像，而葉倩文還只是個默默無聞的小演員。

他們愛得深切，費翔甚至公開表態非葉倩文不娶。 這段感情卻遭到費翔母親的強烈反對。在母親畢麗娜眼中，兒子是「未來巨星」，而葉倩文根本配不上他。

母親多次阻撓兩人約會，甚至裝病破壞他們見面。盡管葉倩文努力討好費母，買禮物、說好話，但費母始終不接納她，甚至對她說難聽話。

最終，看不到未來的葉倩文選擇遠走香港發展。分手那夜，費翔在紐約街頭游蕩到天明，心從此缺了一角。後來葉倩文嫁給了林子祥，而費翔卻再也找不到能取代她的人。 家庭陰影也深深影響著費翔對婚姻的看法。

2025年，記者問64歲的費翔：「你帥氣又有錢，為什麼一直都不結婚？」費翔一臉苦笑：「我也想結婚生子，可是有一樣東西不允許。」這個東西不是時間也不是條件，而是一顆再也裝不下別人的心。

少年時父母離異，最疼愛的姐姐安雅25歲就因癌癥去世。 姐姐臨終囑托「替我好好活」，讓他棄醫從藝，也看透了生死無常。這些經歷讓他覺得「人與人之間終究會分開」，對親密關系產生了本能的恐懼。

雖然後來費翔也有過幾段感情，包括與楊瀾在美國的相遇，但都無疾而終。 與楊瀾合租公寓時，兩人更多是互相扶持的伙伴關系，會一起采購、做飯，聊各自的困惑，最終因人生目標不同而分手。

還有與「台灣第一美女」胡因夢的交往，實際上兩人討論哲學比談情說愛還多。但這些關系都沒能修成正果。 費翔曾感慨：「婚姻就像是一扇大門，我的門本是敞開的，但現在已經緊緊的閉上了。」他不是不想結婚，而是「心被帶走了」。

母親晚年雖然后悔當年的干涉，但時光無法倒流。 2024年，93歲的母親去世，費翔失去了最后的親人。 2025年春節路演時，他哽咽道：「今年是第一年，家里沒人等我了。」這句話道盡了他深處的孤獨。雖然他說「孤獨不是懲罰，而是留給聰明人的禮物」，但偶爾也會承認「羨慕別人有兒子」。

如今64歲的費翔帶著兩只貓獨居，工作填滿了生活。他在紐約曼哈頓有價值千萬的豪宅，每天保持健身，生活精致卻缺少人情味。 他看開了：「不是每個人都適合結婚，我缺這個部分。」 費翔的故事讓人思考：幸福一定要用婚姻來衡量嗎？他選擇了自由而不是家庭，雖然偶爾會羨慕別人的天倫之樂，但并不后悔自己的選擇。

每個人對幸福的理解不同，有的人需要婚姻帶來的安全感，有的人則更愿意在獨處中尋找內心的平靜。費翔顯然屬于后者。 或許正如費翔所說：「人生短暫，要活出自己想要的樣子。」他用自己的方式詮釋了人生，雖然與常人不同，但這就是他選擇的路。